Школа у Дідівщині постала в 1860 р. Її фундатором був настоятель місцевої Свято-Покровської церкви священик о. Димитрій Михайлович Колтоновський. Він був досвідченим пастирем і служив у Дідівщині майже півстоліття. Зрозуміло, що протягом такого довгого часу заслужений наставник парафії та школи мав чимало відзнак. Серед них були набедреник, скуфія, камілавка. Деякі з них пастиреві вручали саме за освітню діяльність. Наприклад, у 1867 році київський митрополит Арсеній (Москвін) нагородив о. Димитрія скуфією "за особое усердие к делу народного образования". Педагогічні нахили священика передалися і його нащадкам - два його сини стали професійними педагогами в престижних навчальних закладах.

    З 1897 р. парафією та школою с. Дідівщини став завідувати священик о. Іустин Памфілович Шиманський. Він до прийняття сану шість років працював звичайним шкільним вчителем у кількох різних школах Київщини - зокрема, в лаврській двокласній школі м. Києва, куди зазвичай призначали кращих. Досвід не минув дарма - очолювана ним школа с. Дідівщини була однією з кращих в регіоні. Станом на 1900 р. в ній навчалося 46 першокласників та 21 першокласниця.

    Останніми дореволюційними вчителями школи с. Дідівщини були Емілія Іванівна Сопрунюк та Мокрина Михайлівна Труш.

    В довоєнний період та перші повоєнні роки в школі щороку навчалось по 200, а то й більше учнів. В середньому в класі було по 25 чоловік. Спочатку в класах були 4 - місні парти. Опалення в школи було пічне.В кожному класі були грубки. Щоосені учні організовували суботник - збирали в лісі шишки для розпалювання брикету, яким топили груби. Не завжди в школі було тепло, але шкільне життя було цікавим і змістовним. Випускники школи завжди згадують урочисті лінійки, піонерські та комсомольські збори, походи, суботники, шкільні свята.

    Сторінки історії школи пишуть педагогічний та учнівський колективи які очолювали: Архипчук В.Г., Гевко М.М., Висоцька К.А., Недогибченко І.Д., Гриценко Т.М.